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硼氢化钠硼氢化钾和硼氢化锂对比

硼氢化钠、硼氢化钾、硼氢化锂同为复合金属氢化物,都是常用的还原剂,在有机合成和无机化学中有广泛的应用以下是这三者的详细对比:

一、基本性质


硼氢化钠(NaBH₄)

硼氢化钾(KBH₄)

硼氢化锂(LiBH₄)

外观

白色至灰白色结晶性粉末

白色结晶性粉末

白色结晶性粉末

熔点

加热至500℃会分解

500℃(分解)

268℃

稳定性

在干空气中稳定,在湿空气中分解

在空气中稳定,无吸湿性

在干空气中稳定,在湿空气中分解

溶解性

溶于水、液氨、胺类,易溶于甲醇,微溶于乙醇、四氢呋喃,不溶于乙醚、苯、烃

易溶于水,溶于液氨,微溶于甲醇和乙醇,几乎不溶于乙醚、苯、四氢呋喃、甲醚及其他碳氢化合物

不溶于烃类、苯,可溶于乙醚,溶于液氨

二、用途

硼氢化钠

通常用作醛类、酮类、酰氯类的还原剂,塑料工业的发泡剂,造纸漂白剂,以及医药工业制造双氢链霉素的氢化剂。

硼氢化钾

主要用作还原剂,用于有机选择性基团的还原反应;用于醛、酮、酰氯化物的还原剂,以及用于制氢和其他硼氢盐。也用于分析化学、造纸工业、含汞废水的处理及合成纤维素钾等,也可用于制药、纤维素的改良剂、纸浆漂白等。

硼氢化锂

用作制氢原料和有机合成还原剂。工业上用于漂白木浆和无电电镀(化学镀)。在有机化学中,特别是低温下的羰基还原或环氧还原中具有重要作用。

三、还原性

硼氢化锂

是有机化学中最重要的还原剂之一,还原能力比硼氢化钠和硼氢化钾强,具有较好的化学选择性。它可以还原酯、羧酸、羧酸盐、氰基、N,N′-二取代酰胺等,且在这些还原过程中表现出非常好的选择性。

硼氢化钠

是最常用的还原剂之一,具有较强选择还原性。它可以在非常温和的条件下实现醛酮羰基的还原,生成一级醇、二级醇。通常情况下,硼氢化钠无法还原酯、酰胺、羧酸及腈类化合物,但当酯的羰基α位有杂原子存在时例外。

硼氢化钾

也具有强还原性,但其还原效果略逊于硼氢化钠。它主要用于有机选择性基团的还原反应,以及用于制氢和其他硼氢盐。

四、危险性

硼氢化钠

接触后可能引起咽喉痛、咳嗽、呼吸急促等症状。吸入或皮肤接触对人体有害。

硼氢化钾

对粘膜、上呼吸道、眼睛及皮肤有强烈刺激性。吸入后可能因喉和支气管的痉挛、炎症和水肿导致化学性肺炎和肺水肿而致死。

硼氢化锂

遇潮湿空气和水发生反应放出易燃的氢气。与氯化氢反应生成氢气、乙硼烷等易燃气体,容易引起燃烧。

五、总结

硼氢化锂、硼氢化钠和硼氢化钾在有机合成中都具有重要的应用价值,但它们的还原性、溶解性、应用范围和安全性等方面存在一定的差异。在选择使用哪种硼氢化物时,需要根据具体的反应条件、目标产物的要求以及成本考虑来进行决定。